Легендарната марка мотори отдавна се е превърнала в икона на свободния дух. Всичко започва през 1903 г. в Милуоки, Охайо, когато група ентусиасти решават да конструират двигател с вътрешно горене и да експериментират с него върху велосипед. И наистина, първият “Харли” е най-обикновен велосипед с монтиран едноцилиндров 165-кубиков двигател и максимална скорост, твърде близка до човешката – 7 км. / ч.

Основатели на компанията са братята Артър и Уолтър Дейвидсън и Бил Харли. Към тримата се присъединява и германският емигрант Емил Крьогер, натрупал опит в Европа в конструирането на моторни двуколесни возила.

Полученият прототип е далечният прадядо на съвременните моторни чудовища “Харли Дейдидсън”. Двигателят на велосипеда задвижва задното колело чрез кожен ремък. Педалите и веригата в първия модел служат за първоначалното му подкарване, докато се стигне до необходимата скорост, при която да заработи моторът. Детайлите на първия двигател са ръчна изработка.

През 1903 г. новосъздадената компания “Харли Дейвидсън Мотор Корпорейтед” пуска три бройки “серийно производство” на “Харли Дейдисън”, задвижвани от 0,4-литров двигател и достигащи максимална скорост от 40 км. / ч. През следващата година са монтирани 8 мотоциклета, а през 1905 – още 16. Така до 1906 г. производството достига 50 броя. Към първоначалния черен цвят са добавени и сиви краски. Двигателят работи изключително безшумно, заради което моделът получава прозвището “Сивият мълчалив приятел”.

През 1907 г. в играта се включва и третият брат – Уилям. Стремежът към по-високи скорости подтиква малката на този етап компания да разработи много по-мощен двигател. Така се ражда знаменитият V-Twin – първа стъпка към легендата “Харли”. Двигателят е двуцилиндров, V-образен и с 45-градусов ъгъл между цилиндрите.

Конструкторите от фирмата се опитват да подобрят двигателите от типа V-Twin, тъй като при отворени клапани те постоянно се замърсяват, износват се прекалено бързо и са трудни за експлоатация и обслужване. Двигателят е снет от производство, но отново се завръща с пълна сила през 1911 г. Тогава са добавени механично управление на клапаните и забавител на веригата. Първоначално работният обем е 870 куб. см., по-късно той нараства до 1000 куб. см.